I nærvær af en syre eller en base undergår estere hydrolysereaktioner for at give de tilsvarende syrer eller alkoholer.
Under sure forhold er hydrolysen af estere ufuldstændig; omvendt, under basiske betingelser, har esterhydrolyse en tendens til at fortsætte til afslutning. Dette skyldes, at hydroxidioner (OH⁻)-i et grundlæggende miljø i stedet for vandmolekyler- deltager direkte i reaktionen.
Estere er neutrale stoffer. Estere afledt af lavere-molekylære-monocarboxylsyrer undergår langsom hydrolyse i vand for at danne carboxylsyrer og alkoholer. Esterhydrolyse er vanskeligere end for acylchlorider eller syreanhydrider og kræver derfor katalyse med en syre eller en base. Mange naturligt forekommende fedtstoffer, olier og voksarter kan hydrolyseres for at producere deres tilsvarende carboxylsyrer; specifikt udgør natriumsaltene af højere fedtsyrer-genereret gennem den alkaliske hydrolyse af fedtstoffer og olier-, hvad der er kendt som sæbe. Alkohollyse af estere er en reaktion, hvor alkoxygruppen i en ester fortrænges af alkoxygruppen i en anden alkohol; denne reaktion skal udføres under syre- eller basekatalyse og anvendes ofte til at omdanne en type ester til en anden. Estere kan reduceres katalytisk for at give to molekyler alkohol; den mest udbredte katalysator til denne proces er kobberchromit, og reaktionen udføres under betingelser med høj temperatur og højt tryk. Hvis estermolekylet indeholder en carbon-carbon-dobbeltbinding, kan denne binding også reduceres samtidigt under processen. Reaktionen af estere med Grignard-reagenser muliggør syntese af tertiære alkoholer, der bærer to identiske substituenter.
Produkterne fra esterhydrolyse er forskellige afhængigt af, om reaktionen finder sted i et surt eller et basisk miljø. Under sure forhold er produkterne en alkohol (eller phenol) og en syre. Under grundlæggende forhold er produkterne en alkohol (eller phenol) og et carboxylatsalt.
Estere gennemgår en nedbrydningsreaktion-kendt som ammonolyse (eller aminolyse)-ved reaktion med ammoniak (NH₃), primære aminer (RNH₂) eller sekundære aminer (R₂NH); denne proces genererer et amid, mens den frigiver en alkohol eller en phenol. Fordi ammoniak og aminer er basiske af natur og har en stærk nukleofil karakter, forløber ammonolysen (eller aminolysen) af estere lettere end deres hydrolyse eller alkoholyse.
Esterkondensation er en type reaktion, der involverer dannelsen af en kulstof-kulstofbinding.
